В Jessie древни msmtp, который не поддерживает опцию add_missing_date_header, как и вообще добавление пропущенного заголовка Date. Собрал из Stretch, залил на packages.gnolltech.org. Кому надо - забирайте.

#ipnjn
Вы можете выбрать до 10 файлов общим размером не более 10 МБ.